青楼一词，原来的意思是用青漆粉饰之楼。它起初所指并非妓院，而是一般比较华丽的屋宇，有时作为豪门高户的代称。《太平御览》、《晋书》和魏晋南北朝的许多诗文中都是这样使用青楼的。但由于华丽的屋宇与艳丽奢华的生活有关，不知不觉间，青楼的意思发生了偏指，开始与娼妓发生关联。唐代以后，偏指之意后来居上，青楼成了烟花之地的专指，与平康、北里、行院、章台等词相比，不过多了一点形象感，多了一丝风雅气息而已。
为什么会有青楼这种东西出现？说穿了，这是男人世界的产物，是人类进入父系社会以来的社会事实。关于青楼妓女的起源，古今中外有种种不同的说法，姑且不去分析。这里要说的是，青楼为何要开在考场的对门？
任何产品的成功推广，都要试销对路。古代的青楼，招待的多是读书人，常见的称呼是“士子”。当时的“士子”地位很高，人数也少，他们口袋里揣着的银子与诗稿，是青楼大院最好的两样通行证。对妓院的老板来说，有银子就是大爷，是活菩萨，故而对其热情高涨；而对青楼妓女来说，她们多数是文学爱好者，因而面对满腹诗文、锦绣文章的才子，便不时秋波暗送，做做佳人会才子的美梦。所谓“鸨儿爱钞，姐儿爱俏”，这都是青楼千古不变的真理。
旧时的考场叫贡院，尤以人才辈出、历史悠久的江南贡院为最，经历朝历代不断扩建，至清同治年间已形成一座占地三十余万平方米、仅考生号舍就达二万零六百四十四间，相当于3个北京的故宫大，成为明、清两代中国最大的科举考场。科举时代共产生过800多名状元，而半数以上都出自这个考场。众多历史名人如唐伯虎、郑板桥、李鸿章等，更是由江南贡院走上历史舞台的。
在考生眼里，贡院是他们通往富贵功名的必由之路，因而，每当开科取士之年，自然引得四方士子纷至沓来。既然考生云集，他们的吃住玩乐都要有人照应，这便给商人发财提供了机会。许多青楼、酒楼、茶馆应运而生，贡院边上的秦淮河，也因为这些设施而变得妩媚动人，形成“桨声灯影连十里，歌女花船戏浊波”的一派繁华景象。
从古至今，关于才子与佳人的风流韵事便经久不息。唐代士子高中进士后，向钟情的妓女写情诗、炫耀才华，在当时是一件雅事。即使科考失意，士子们无奈之下，“忍把浮名，换了浅斟低唱”，此时，醇酒佳人，又成为减轻他们落榜痛苦的安慰剂。所谓“黄金白璧买歌笑，一醉累月轻王侯”是也！
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